Cannabis. Il sottile confine tra legale e illegale

Oscar Ghizzoni
Mattia Sicilia
07 Febbraio 2018

Sempre più frequentemente, tribunali, procure, studi legali, importatori e aziende che operano nel settore dei derivati della canapa ad uso agrotecnico, chiedono informazioni o commissionano analisi al fine di poter verificare il contenuto medio di THC presente nei vari prodotti cannabici, al fine di poterli classificare secondo la normativa vigente, come prodotti destinati al libero commercio, oppure come prodotti aventi proprietà stupefacenti. Il THC (o delta9-THC) è il principio attivo stupefacente contenuto principalmente nelle infiorescenze e resina della cannabis da droga e in minima parte anche nella canapa ad uso agrotecnico ...
Abstract

Sempre più frequentemente, tribunali, procure, studi legali, importatori e aziende che operano nel settore dei derivati della canapa ad uso agrotecnico, chiedono informazioni o commissionano analisi al fine di poter verificare il contenuto medio di THC presente nei vari prodotti cannabici, al fine di poterli classificare secondo la normativa vigente, come prodotti destinati al libero commercio, oppure come prodotti aventi proprietà stupefacenti.

Il contenuto di THC nella canapa da droga e a uso agrotecnico

Il THC (o delta9-THC) è il principio attivo stupefacente contenuto principalmente nelle infiorescenze e resina della cannabis da droga e in minima parte anche nella canapa ad uso agrotecnico, non vi sono infatti grosse differenze da un punto di vista morfologico tra le varie specie vegetali. Spesso inoltre possono essere rinvenute delle qualità intermedie, difficili da distinguere, se non per via analitica.

Il THC è il prodotto di una lunga serie di passaggi di biosintesi o trasformazione chimica, che avvengono all'interno dei vegetali sopra citati, anche dopo la raccolta e che continuano anche quando le varie componenti della pianta sono stati essiccati e lavorati per ottenere i diversi prodotti: resina, olio, infiorescenze essiccate, ecc.

Il THC è solamente uno dei molteplici prodotti dei vegetali considerati ed è inizialmente presente nelle infiorescenze delle piante, resina, foglie e nei prodotti da essi derivati sotto forma di THC-Acido, che con il passare del tempo, anche in funzione della luce e del calore ambientale si trasforma in THC, che a sua volta si decompone in un altra sostanza denominata CBN.

In evidenza

Più nel particolare, ricordiamo che il THC-A viene sintetizzato all'interno della pianta a partire dal cannabigerolo acido (CBGA) mediante l'azione dell'enzima THCA sintetasi.

Il CBGA è anche il precursore dell'acido cannabicromenico (CBCA) e dell'acido cannabidiolico (CBDA). I corrispondenti prodotti THC, CBD e CBC sono generati per decarbossilazione.

Il cannabinolo (CBN) è il prodotto di degradazione del THC. Il CBN non si forma naturalmente, ma è un artefatto.

Rif. The Analytical Chemistry of Cannabis - Brian F. Thomas et Al. Elsevier Ed. 2016

Questo susseguirsi di trasformazioni chimiche nel corso del tempo che, ricordiamo, continuano anche nel prodotto finito e già confezionato, rendono molto difficile certificare il contenuto di THC in un determinato prodotto.

Di fatto, l'analisi di un prodotto derivato dalla cannabis da droga e dalla canapa a uso agrotecnico consente di fornire una "fotografia" del contenuto di THC in quel preciso momento che, in relazione alla metodica analitica utilizzata, può variare da laboratorio a laboratorio. Ma soprattutto è bene ricordare che tale contenuto è inevitabilmente destinato a variare nel corso del tempo, in aumento o in diminuzione, in relazione allo stato di maturazione o invecchiamento del prodotto, sino a scomparire del tutto, similmente a come avviene per un vino pregiato, che ha una fase di maturazione, anche dopo essere stato imbottigliato, dove esprime gradualmente tutte le sue caratteristiche organolettiche sino a toccare un punto ottimale, per poi decadere inevitabilmente nel corso tempo per trasformarsi in aceto.

Per quanto sopra esposto, i vari laboratori analisi preposti alle analisi dei prodotti cannabici a uso lecito o illecito, tendono, se possibile, a scaldare i campioni in verifica, per ottimizzare la estrazione di THC dal vegetale o prodotto in esame. Scaldando infatti si dovrebbe favorire la trasformazione di tutto o quasi il THC-Acido in THC.

Il risultato di un eccessivo riscaldamento è rappresentato dalla decomposizione del THC in CBN.

Si tratta quindi di un equilibrio molto, molto delicato..

Non stiamo parlando di un prodotto di sintesi chimica o semisintesi, come i derivati delle anfetamine nelle compresse ad uso illecito, oppure della cocaina, la cui determinazione è molto più semplice. I prodotti contenenti THC, e sostanze correlate, sono instabili per definizione.

Spesso il riscaldamento degli estratti esaminati si opera all'interno degli strumenti analitici, nel corso della analisi medesima, altre volte prima di procedere agli accertamenti. Entrambe le metodologie vengono considerate in tal senso valide.

In evidenza

«Il THC è solitamente presente ad un livello piuttosto basso nel materiale vegetale fresco ed è considerato derivato artificialmente dal THCA, mediante decarbossilazione non enzimatica, durante la conservazione (essiccamento) ed il consumo (ad esempio il fumo).

In termini di approccio analitico, si può scegliere se misurare il THCA e il THC separatamente o se misurare il “THC totale” (cioè la quantità combinata di THC e THCA). Questa scelta viene talvolta indicata dalla legislazione nazionale del paese in cui si esegue l'analisi.

Se non viene indicato l'approccio analitico, è pratica comune misurare il THC totale, poiché ciò rappresenta al meglio l'attività farmacologica del materiale.

Come già indicato, il THC totale può essere ottenuto mediante decarbossilazione del THCA in THC. Questo processo può avvenire durante l'analisi o tramite pretrattamento. Per motivi pratici, si raccomanda quest'ultimo metodo.

L'estratto del campione può essere messo in un blocco riscaldante a 150 ° C in una fiala di vetro aperto. Dopo l'evaporazione del solvente, la decarbossilazione è completata entro cinque minuti. Tuttavia, si consiglia di convalidare questo passaggio in ogni laboratorio forense.

La decarbossilazione durate la fase di analisi, si può ottenere in alcuni sistemi gascromatografici dove tale reazione può verificarsi in maniera completa durante l'iniezione. Tuttavia in altri strumenti equiparabili e alla stessa temperatura di esercizio, si assiste ad una decarbossilazione molto scarsa. Ciò è presumibilmente dovuto alle diverse geometrie degli iniettori. Una temperatura di iniezione più elevata può anche causare la decomposizione del THC in CBN. Pertanto, se la decarbossilazione non viene eseguita prima dell'analisi, il sistema che prevede l'iniezione diretta nel gas-cromatografo deve essere convalidato per garantire che produca la decarbossilazione completa del THCA e non causi la decomposizione del THC».

Tratto da Recommended methods for the identification and analysis of cannabis and cannabis products, che rappresenta le linee guida ad opera del UNODC (United Nations Office on Drugs and Crime 2009).

I risultati ottenuti a seguito della applicazione delle differenti metodiche analitiche possono essere espressi in vari modi. Solitamente per le esigenze delle procure e dei tribunali, per la determinazione del numero di dosi ricavabile in un contesto di uso o commercio illecito, i diversi laboratori tendono a esprimere i propri risultati in termini di contenuto medio di THC, il che può rappresentare una valida sintesi tra il metodo utilizzato, il numero di campioni esaminati, il livello di maturazione del prodotto esaminato e il momento in cui è stato condotto l'esame.

Tenendo conto che riesaminando lo stesso prodotto a distanza di tempo, possono ottenersi risultati differenti, anche se le analisi vengono condotte nel medesimo laboratorio, si tende a fornire una "fotografia" in termini di contenuto medio di THC del vegetale esaminato in quel momento, consapevoli della mutabilità temporale e ambientale che può generare variazioni, anche repentine nella composizione del prodotto (soprattutto nel periodo estivo, dove le temperature sono più alte).

Si tenga inoltre in considerazione che il THC e i vari cannabinoidi derivati della canapa, attraversano indifferentemente quasi tutti gli involucri contenitori, carta, plastica, ecc. e con l'aumento della temperatura tendono ad evaporare (da qui l'odore pungente dei prodotti cannabici), il che complica ulteriormente la situazione.

Per gli utenti privati, importatori e aziende che operano nel settore dei derivati della canapa a uso agrotecnico, sarebbe preferibile (a opinione dello scrivente) fornire in fase di analisi, oltre al contenuto medio di THC, il contenuto minimo (corrispondente al THC naturalmente presente nel vegetale al momento dell'analisi, in assenza di riscaldamento) e il contenuto massimo esprimibile tramite riscaldamento del prodotto o dell'estratto, cercando di evitare per quanto possibile la decomposizione del THC così ottenuto. Quest'ultimo dato dovrebbe infatti rappresentare il massimo livello di THC ricavabile in quel momento dal vegetale o prodotto derivato. Questo intervallo potrebbe anche essere molto ampio ma è in ogni caso fonte di maggior garanzia per il produttore, commerciante o utente privato, che si vede così maggiormente tutelato.

Case report

1. Reperto esaminato su incarico della Autorità giudiziaria: sostanza stupefacente del tipo marijuana del peso netto di gr. 993 sequestrata dalla P.G. in fase di controllo su prodotti da importazione estera accompagnati da certificato analitico riportante un valore medio di THC dello 0,6% circa, presumibilmente da considerarsi come contenuto medio del prodotto, non trattato) da cui sono stati prelevati cinque (5) campioni per le analisi che prima delle analisi sono stati omogeneizzati e preriscaldati (al fine di ottenere la completa decarbossilazione dell'Acido-THC, ovvero al fine di poter valutare il massimo contenuto di THC esprimibile);

Reperto

Pesatura e Risultati

Peso netto

(senza involucro)

993 gr

% in peso D9-THC

A1 1,30 %

A2 1,07 %

A3 1,35 %

A4 1,23 %

A5 1,24 %

Media 1,24 %

D9-THC gr

12,27

Dosi ricavabili*

491

*Al solo scopo orientativo in riferimento alle tabelle di cui alla legge 49/2006 (dichiarata illegittima con sent. 32/2014 della VII Sez. della Corte costituzionale, ma le cui tabelle di calcolo sono da ritenersi in ogni caso valide sotto il profilo scientifico-tossicologico), la dose media singola per il D9-THC corrisponde a 0,025 g (25 mg) di principio attivo puro.

Considerato il contenuto medio di THC rilevato per il caso di cui sopra (ove è stata rilevata la maggiore concentrazione di THC possibile), per confezionare una preparazione contenente una dose di principio attivo, bisognerebbe utilizzare ben 2 grammi di prodotto puro, senza diluirlo con ulteriore tabacco (ricordiamo che il peso medio di una comune sigaretta di tabacco priva di filtro è di 0,5 grammi).

Di fatto, per ottenere l'effetto drogante generato da una dose media singola, sarebbe necessario fumare quattro spinelli (sigarette) da 0,5 grammi della cannabis sopra menzionata. Da cui si rileva una capacità stupefacente del prodotto esaminato, molto contenuta. Per questo motivo dovrebbero essere applicate tutte le attenuanti del caso.

Un ulteriore considerazione va fatta in termini normativi. La direttiva 2 dicembre 2016, n. 242 pubblicata sulla Gazzetta ufficiale in 30 dicembre 2016, n. 304 indica un valore limite di THC di 0,2% per i prodotti cannabici commercializzati ad uso zootecnico o agrotecnico, con una tolleranza per i produttori che porta questo limite fino a 0,6%. Tale normativa tuttavia non cita questa tolleranza anche per i rivenditori o i commercianti che non siano produttori diretti, motivo per il quale ragionevolmente il limite per tali soggetti (commercianti, importatori dall'estero) è da ritenersi 0,2%, come indicato dalla normativa europea (regolamento Ce 327/2002 della commissione del febbraio 2002).

Con il decreto legge 20 marzo 2014, n. 36, convertito con legge 16 maggio 2014, n. 79, sono state apportate alcune modifiche al testo unico sugli stupefacenti (d.P.R. 309/1990), a seguito della sentenza 32/2014 della Corte costituzionale che ha ripristinato il sistema sanzionatorio collegato agli illeciti relativi alle sostanze stupefacenti e psicotrope suddivise in quattro tabelle (I e III sanzioni maggiori; II e IV sanzioni minori).

I prodotti della Cannabis sono inseriti in tabella II.

Si ricorda in ogni caso che i prodotti della Cannabis sono considerati a tutti gli effetti sostanze stupefacenti ai sensi del testo unico d.P.R. 309/1990, in ogni loro forma, di conseguenza ne è vietato l'utilizzo, la produzione ed il commercio, fatte salve le eccezioni di legge.

2. Reperto esaminato su incarico della Autorità giudiziaria: sostanza stupefacente del tipo marijuana del peso netto di gr. 54 sequestrata dalla P.G. in fase di perquisizione veicolare da cui sono stati prelevati cinque (5) campioni per le analisi che prima delle analisi sono stati omogeneizzati e preriscaldati (al fine di ottenere la completa decarbossilazione dell'Acido-THC, ovvero al fine di poter valutare il massimo contenuto di THC esprimibile).

Reperto

Pesatura e Risultati

Peso netto

(senza involucro)

54 gr

% in peso D9-THC

A1 10,80 %

A2 11,06 %

A3 10,95 %

A4 11,23 %

A5 12,01 %

Media 11,21 %

D9-THC gr

6,05

Dosi ricavabili*

242

Trattasi in questo caso a tutti gli effetti di sostanza stupefacente ai sensi del testo unico testo unico d.P.R. 309/1990, di conseguenza ne è vietato l'utilizzo, la produzione e il commercio, fatte salve le eccezioni di legge.

3. Reperto esaminato su incarico di privata società: sostanza vegetale (infiorescenze e foglie triturate) del tipo canapa ad uso agro-tecnico del peso netto di gr. 6,2 da cui sono stati prelevati cinque (5) campioni per le analisi, di cui tre sono stati analizzati tal quali e i rimanenti preriscaldati (al fine di ottenere la completa decarbossilazione dell'Acido-THC, ovvero al fine di poter valutare il massimo contenuto di THC esprimibile).

Reperto

Pesatura e Risultati

Peso netto

(senza involucro)

6,2 gr

% in peso D9-THC

A1 0,08 %

A2 0,12 %

A3 0,11 %

B4 0,85 %

B5 1,01 %

B5 0,98 %

Media 0,53 %

D9-THC gr

0,03

Dosi ricavabili*

1,31

Considerato il contenuto medio di THC rilevato, anche considerando la maggiore concentrazione di THC esprimibile: 1% circa, per confezionare una preparazione contenente una dose di principio attivo, bisognerebbe utilizzare ben 2,5 grammi di prodotto puro, senza diluirlo con ulteriore tabacco (ricordiamo che il peso medio di una comune sigaretta di tabacco priva di filtro è di 0,5 grammi).

Di fatto, per ottenere l'effetto drogante generato da una dose media singola, sarebbe necessario fumare cinque spinelli (sigarette) da 0,5 grammi della cannabis sopra menzionata. Da cui si rileva una capacità stupefacente del prodotto esaminato, molto contenuta.

In ogni caso al fine di poter rientrare nei limiti della direttiva 2 dicembre 2016, n. 242 pubblicata sulla Gazzetta ufficiale in 30 dicembre 2016, n. 304 e della normativa europea (regolamento Ce n. 327/2002 della commissione del febbraio 2002), che indica un valore limite di THC di 0,2% per i prodotti cannabici commercializzati ad uso zootecnico o agrotecnico, il produttore o il commerciante dovrebbe provvedere alla diluizione del prodotto esaminato con ulteriore fogliame in un rapporto di 1/5 al fine di poter ricondurre il contenuto massimo di THC ricavabile dal vegetale allo 0,2%, altrimenti si rischia di ricadere nella definizione prevista ai sensi del testo unico d.P.R. 309/1990, e anche se il vegetale esaminato risulta solo debolmente stupefacente, ne è vietato l'utilizzo, la produzione ed il commercio (tal quale), fatte salve le eccezioni di legge.

4. Reperto esaminato su incarico della Autorità giudiziaria: sostanza vegetale essiccato sequestrato presso abitazione privata (infiorescenze e foglie) del tipo cannabis da droga del peso netto di gr. 5,8 da cui sono stati prelevati cinque campioni per le analisi, ed esaminati in assenza di pre-trattamento termico, a distanza di tempo (campioni conservati in buste o scatole di cartone e immagazzinati a temperatura ambiente).

Reperto

Pesatura e Risultati

Peso netto

(senza involucro)

5,8 gr

% in peso D9-THC

Prima settimana 1,2 %

Dopo un mese 2,6 %

Dopo tre mesi 3,2 %

Dopo sei mesi 2,3 %

Dopo dodici mesi 0,9 %

Dopo due anni 0,01 %

Media 1,7 %

D9-THC gr

0,097

Dosi ricavabili*

3,9

Ovviamente quando si procede ad accertamenti su incarico della Autorità giudiziaria, non è possibile procedere su tempistiche così lunghe, ma accade che in fase di dibattimento il Giudice richieda di riesaminare dei campioni di sostanza stupefacente già esaminati in fase di indagine, uno o due anni prima. Ovviamente si otterranno risultati molto diversi. Questa rappresentazione (risultato della condensazione di differenti situazioni reali), rende molto chiaramente l'idea di come questo materiale vegetale sia passibile di una rapida trasformazione, in aumento e diminuzione, per quanto riguarda il contenuto % di THC.

Analisi eseguite tramite: cromatografo in fase liquida ad alta pressione (HPLC) con rivelatore DAD (Diode Array Detector), della ditta Agilent modello 1260 Infinity e Gascromatografo abbinato ad uno spettrofotometro di massa a singolo quadrupolo, GC-MS della ditta Agilent 5975C Inert MSD- MS 7890A;

Criticità dell'indagine
  • Il contenuto di THC, e più in generale di cannabinoidi stupefacenti o non stupefacenti, nei vari prodotti della canapa da droga o ad uso agrotecnico, è estremamente variabile nel corso del tempo e si contraddistingue per una fase di maturazione e decadimento che, in funzione delle condizioni ambientali o di conservazione, può essere anche molto rapida;
  • i laboratori abilitati per questa tipologia di accertamenti possono impiegare tecniche analitiche anche molto differenti tra di loro, da cui la variabilità dei risultati ottenuti;
  • l'analisi di un prodotto o estratto vegetale della canapa da droga o ad uso agrotecnico, per la ricerca del THC contenuto, rappresenta una fotografia della composizione al momento della analisi, in funzione della metodica analitica impiegata;
  • per quanto sopra riportato, analisi condotte in tempi differenti, anche dallo stesso laboratorio possono portare a risultati differenti;
  • al fine di poter fornire risultati coerenti per l'AG o per i privati che operano nel settore, risulta importante ricavare la massima concentrazione di THC ottenibile dal vegetale esaminato in quel momento, o quantomeno poter fornire un valore minimo ricavabile dal prodotto non trattato, ed un valore massimo ottenibile per invecchiamento (maturazione) artificiale e media conseguente;
  • i dati forniti come da procedimento sopra riportato, possono fornire un valido strumento di valutazione per tutti gli operatori del settore, pur considerando la variabilità citata.
Guida all'approfondimento

UNODC (United Nations Office on Drugs and Crime 2009): Recommended methods for the identification and analysis of cannabis and cannabis products;

Brian F. Thomas et Al.: The Analytical Chemistry of Cannabis - Elsevier Ed. 2016

Baccini C: Sostanze d'abuso e tossico-dipendenze, Sorbona 1997;

Mercuriali G: Tossicodipendenza: definizioni, patologia, quadri clinici, Edizioni ETS, Pisa, 1993;

Malizia E: Le Droghe, Newtun Compton Editori, Roma, 1995;

Atavico U, Macchia T: La determinazione delle droghe d'abuso, CLAS 1991;

Clarke's: Analysis of Drugs and Poisons, Fourth Edition 2011.

Le Basi Farmacologiche della Terapia; Goodman & Gilman; J.G. Hardman

Cass. Pen. sez. VI, sentenza 19.11.2014, n. 47907

Riferimenti normativi:

Testo unico sugli stupefacenti (d.P.R. 309/1990)

legge 49/2006 (dichiarata illegittima con sent. 32/2014 della VII Sez. della Corte costituzionale);

direttiva 2 dicembre 2016, n. 242 pubblicata sulla Gazzetta ufficiale in 30 dicembre 2016, n. 304;

regolamento Ce 327/2002 della commissione del febbraio 2002;

decreto legge 20 marzo 2014, n. 36 , convertito con legge 16 maggio 2014, n. 79.

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